Sean Kaufman (Manifest), la nouvelle venue Minnie Mills et Alfredo Narciso (The Dark Tower) sont des habitués de la série dans le drame YA d’Amazon, The Summer I Turned Pretty. De plus, Summer Madison (Teenage Bounty Hunters), David Iacono (The Flight Attendant), Rain Spencer (Good Girl Jane) et Tom Everett Scott (La La Land) se reproduiront dans l’adaptation télévisée du roman de Jenny Han.
Kaufman joue Steven. Beau, un peu vaniteux, très performant. Steven est le frère aîné sarcastique de Belly (Lola Tung) qui devient son propre homme.
Mills dépeint Shayla. Fille de la ville issue d’une famille aisée, Shayla est la collègue débutante de Belly. Elle est confiante, cool et aime la mode.
Narciso est Cleveland. Un romancier à succès commercial mais débraillé qui passe l’été à travailler sur un nouveau livre. Le genre de Brooklynite qui fait son propre pain au levain.
Madison revient comme Nicole. Une jolie fille avec une casquette des Red Sox et des shorts qui a les yeux rivés sur les mignons garçons de la ville.
Iacono joue Cam. Bords droits, mignons, livre intelligent. Cam est un garçon du coin avec un look de skateur et une personnalité douce. Même son côté maladroit est attachant.
Spencer est Taylor. Super confiant, jolie et le sait. Une reine des abeilles un peu superficielle et « garçon folle », terrifiante pour ses ennemis mais farouchement fidèle à son plus vieil ami, Belly.
Scott incarne Adam Fisher. Personnalité de type A qui est un gars de la finance compétitif, charismatique, bourreau de travail, et pense que l’argent résout tout. Il est marié à Susannah Fisher (Rachel Blanchard).
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